有機化學本科考試題東北大學豆丁

A. 大學有機化學的重點最好帶習題和答案

高中化學有機歸納
一．各類有機化合物命名規則
表1 各類有機化合物命名規則
類別 主鏈的選擇 碳原子編號
烷烴 選擇含碳原子最長的碳鏈為主鏈，命名某烷 在主鏈上以連有最簡單取代基（甲基）近端為起點編號
不飽和烴 選擇含有不飽和碳原子的最長碳鏈為主鏈稱某不飽和烴 在主鏈上以不飽和碳原子近端為起點，進行編號
芳香烴 以芳香環為主體（苯、萘…） 以芳香環上連有取代基的碳原子為起點編號
烴的衍生物 選擇含有官能團的碳原子的最長碳鏈為主鏈，確定為某衍生物 以連有官能團的碳原子為起點，進行編號（或近端）

二．各類主要有機物的組成通式
類別 結構特點（官能團） 代表物 一般表示式 分子通式
烷烴 只含C—C單鍵 CH4 R—CH3 CnH2n+2
烯烴 含一個C=C雙鍵 CH2=CH2 R—CH=CH2 CnH2n(n≥2)
炔烴 含一個C≡C參鍵 CH≡CH R—C≡CH CnH2n—2(n≥2)
苯及其同系物 含一個苯環  R CnH2n—6(n≥2)
飽和一元鹵代烴 含一個鹵原子 CH3CH2Br R—CH2X CnH2n+1X
飽和一元醇 烴基飽和含一個—OH CH3CH2OH R—OH CnH2n+1OH
一元酚 羥基（—OH）直接連苯環 OH
CnH2n—6O
飽和一元醛 烴基飽和含一個—CHO
CnH2nO
飽和一元羧酸 烴基飽和含一個 CnH2nO2
飽和一元羧酸酯 飽和一元羧酸與飽和一元醇酯化 CnH2nO2
三．重要有機反應類型與涉及主要有機物
反應類型 反應特點 涉及的主要有機物類別
取代 與碳相連的H、官能團 飽和烴、苯和苯的同系物，鹵代烴、醇、酚
加成 發生在不飽和碳上 不飽和烴、苯和苯的同系物、醛
消去 生成不飽和鍵 鹵代烴、醇
酯化 羧基與羥基縮合 醇、羧酸、糖類
水解 烴衍生物與水復分解 鹵代烴、酯、二糖、多糖、多肽、蛋白質
氧化 燃燒 CxHyOz+(x+ )O2 xCO2 + y/2H2O

不完全 加氧或去氫 不飽和烴、苯的同系物、醇、醛、糖類
還原 加氫或去氧 不飽和烴、醛、單糖
聚合 加聚 只生成一種高聚物 烯烴、二烯烴
縮聚 除高分子還脫下小分子 苯酚與甲醛、二元羧酸與二元醇、氨基酸
注意：
1.能發生取代（包括取代，水解，酯化）：
烷烴與鹵素單質：鹵素蒸汽，光照； 苯與苯的同系物與：鹵素單質在鐵做催化劑的條件下
濃硝酸在水浴50-60度 濃硫酸水浴70-80度； 醇與氫鹵酸的反應：新制氫鹵酸
鹵代烴的水解：氫氧化鈉水溶液； 酯類的水解：無機酸或鹼催化
2．能發生加成
烯烴的加成：氫 鹵化氫 水 鹵素單質 ； 炔烴得加成：氫 鹵化氫 水 鹵素單質
二烯烴的加成：氫 鹵化氫 水 鹵素單質； 苯及苯的同系物：氫 氯
苯乙烯的加成：氫 鹵化氫 水 鹵素單質； 不飽和烴的衍生物的加成
含醛基的化合物：氫氰酸 氫； 酮類物質的加成：氫
油酸，油酸鹽，油酸某酯，油的加成：氫
3．能發生消去 鹵代烴和某些醇
4.變性 蛋白質受物理或化學因素的影響，改變其分子內部結構和性質的作用。
5.裂化 在一定條件下，將相對分子質量較大、沸點較高的烴斷裂為相對分子質量較小、沸點較低的烴的過程。
6.裂解 石油化工生產過程中，以比裂化更高的溫度（700℃~800℃，有時甚至高達1000℃以上），使石油分鎦產物（包括石油氣）中的長鏈烴斷裂成乙烯、丙烯等短鏈烴的加工過程。
7．皂化 工業上生產肥皂的過程是:將油脂和氫氧化鈉溶液按一定比例放在皂化鍋內,用蒸汽加熱並攪拌,油脂水解,生成高級脂肪酸鈉,甘油和水的混合物.然後向皂化鍋中加入食鹽,應高級脂肪酸鈉分子中有一個很長的非極性的烴基,在強極性的電解質中溶解度很小,從中析出懸浮在上層;下層是甘油和食鹽的混合溶液.取出上層,加入松香,硅酸鈉等添加劑,進行亞率,乾燥,成型,即得到肥皂.
8．既能發生氧化反應,又能發生還原反應的物質
四．1.含醛基的物質:所有醛,甲酸,甲酸鹽,甲酸某酯,葡萄糖,麥芽糖
2.不飽和烴:烯烴,炔烴,二烯烴,苯乙烯
3.不飽和烴的衍生物
4． 同系物和同分異構體的比較
概念 同系物 同分異構體
外延 有機化合物
內涵 相同 結構、性質相似 分子組成相同
相異 分子組成相差(n個CH2) 分子結構相異
典型示例 （1）烴： （通式）
CH4、CH3—CH3…CnH2n+2
CH2=CH2、CH3CH=CH2…CnH2n
CH≡CH、CH3C≡CH…CnH2n—2

（2）烴的衍生物
CH3OH、C2H5OH…CnH2n+2O
HCHO、CH3CHO…CnH2nO
HCOOH、CH3COOH…CnH2nO2 （1）碳鏈異構
CH3CH2CH2CH3
（2）官能團類別異構
CH3CH=CH2、

、 、

（3）官能團位置異構
CH3CH2CH2OH、

、 、

要點 （1）均為互稱
（2）概念不可混淆：討論同系物時不涉及同分異構討論同分異構體時不涉及同系物
五.除雜質
乙醇（氯化鈉） - 蒸餾
氯化鈉（NH4Cl） - 加熱
KNO3（氯化鈉） H2O 重結晶、過濾
甲苯（苯酚） 氫氧化鈉溶液 分液
溴苯（溴） 氫氧化鈉溶液 分液
乙醇（水） CaO 蒸餾
甲苯（乙醛） 水 分液
甲烷（硫化氫） 氫氧化鈉或硫酸銅溶液 洗氣
苯酚（苯） 加氫氧化鈉溶液分層取水層，向水層中通CO2 分液、過濾
KI溶液（I2） CCl4 萃取
硬脂酸鈉溶液（NaI） 半透膜 滲析
乙酸（甲酸） 醋酸鈉晶體 蒸餾
CO2(Cl2、HCl) FeCl2溶液或飽和碳酸氫鈉溶液 氧化還原（氯化氫溶解）
Fe2+(Fe3+) Fe屑 氧化還原
烷（烯、炔）（氣） 溴水（不能用酸性KMnO4） 洗氣
NaCl(Na2CO3、NaHCO3) 加足量鹽酸 蒸發
CO2(SO2) KMnO4或品紅 洗氣
Cl2（HCl） 飽和氯化鈉溶液 洗氣
氫氧化鈉（碳酸鈉） 氫氧化鈣 過濾
SiO2(CaCO3、CaO) HCl 過濾
CO2(CO) CuO 加熱
硬脂酸鈉溶液（甘油） 鹽 鹽析、過濾
CO(CO2) 氫氧化鈉溶液 洗氣
氣態烷、烯、炔（硫化氫、CO2、SO2） 氫氧化鈉溶液 洗氣
苯（甲苯） 酸性KMnO4溶液 分液
蛋白質（飽和硫酸鈉溶液或硫酸銨溶液） 半透膜 滲析
甲烷（甲醛） 水 洗氣
苯（苯磺酸） 水或氫氧化鈉 分液
硝基苯（硝酸） 氫氧化鈉溶液 分液
澱粉溶液（氯化鈉） 蒸餾水 滲析
綜上所述，物質分離提純的方法主要有物理方法和化學方法。
（1）物理方法：過濾、分液、萃取、蒸餾、結晶、洗氣、直接加熱等。
（2）化學方法：化學方法是指利用物質化學性質的差異，選用一種或幾種試劑使之於混合物中的某物質反應，生成沉澱、氣體或生成不於水混溶的液體，或使其中之一反應生成易溶於水的物質，然後再用物理方法分離。
I．化學方法選擇試劑的原則：
1．選擇的試劑只與雜質反應，而不能與被提純的物質反應。2．所選試劑不能帶入新的雜質。
3．試劑與雜質反應後的生成物與被提純物質要容易分離。4．提純過程要盡量做到步驟簡單，現象明顯、容易分離。5．氣體雜質若為CO、H2等不能用點燃的方法。
II．常用的化學方法舉例如下：（括弧內物質為雜質，破折號後為選用的試劑）
1.利用生成沉澱除雜質：NaCl（Na2CO3） ——CaCl2;2.利用生成氣體除雜質：3.利用酸式鹽與正鹽的相互轉化關系：NaHSO3(Na2SO3)——SO24.利用氧化還原反應除雜質：FeCl3(FeCl2)——Cl2 5.利用兩性反應除雜質：Fe2O3(Al2O3)——氫氧化鈉6.利用其他化學性質除雜質：Cu（Fe）
7.除去氣體中的雜質：
①用乾燥劑（注意選用原則）吸收水蒸汽。②酸性雜質用鹼液吸收：H2(CO2、H2S); C2H4(CO2,SO2).
③若酸性氣體中含有較強的酸性氣體，可用與酸性氣體對應的酸式鹽飽和溶液吸收：CO2(HCl)，H2S(HCl)④鹼性雜質氣體可用酸吸收。⑤氯氣中含HCl，可用水或飽和食鹽水吸收。
⑥雜質氣體為O2時，可用加熱的銅網。⑦雜質氣體為CO，H2時，可用加熱的CuO粉末除去。
六.物理性質
1.狀態
固態：飽和高級脂肪酸，脂肪，TNT，萘，蒽，苯酚，葡萄糖，果糖，麥芽糖，澱粉，纖維素，醋酸（16.6度以下）
氣態：c數在4以下的烷，稀，炔，甲醛，一氯甲烷，新戊烷
液態：硝基苯，溴乙烷，乙酸乙酯，油酸。 石油，乙二醇，丙三醇
2.氣味
無味：甲烷，乙炔（常因混有雜質而帶臭味） 稍有氣味：乙烯
特殊氣味：甲醛，甲酸，乙酸，乙醛
甜味：乙二醇，丙三醇，蔗糖，葡萄糖
香味：乙醇，低級酯 杏仁味：硝基苯
3.顏色
白色：葡萄糖，多糖 淡黃色：TNT，不純的硝基苯 黑色或深棕色：石油
4.密度
比水輕：苯，液態烴，一氯代烴，乙醇，乙醛，低級酯，汽油
比水重：硝基苯，溴苯，乙二醇，丙三醇，四氯化碳，氯仿，溴代烴，碘代烴
5.揮發性 乙醇，乙醛，乙酸 6.升華性 萘，蒽
7.水溶性
不溶：高級脂肪酸，酯，硝基苯，溴苯，甲烷，以稀，苯及同系物，萘，蒽，石油，鹵代烴，TNT，氯仿，四氯化碳
能溶：苯酚（0度是微溶） 易溶：甲醛，乙酸，乙二醇，苯磺酸 微溶：乙炔，苯甲酸
與水渾溶：乙酸，苯酚（70度以上），乙醛，甲酸，丙三醇
七.最簡式相同的：
1． CH-----C2H2,C4H4(乙烯基乙炔),C6H6（苯，棱晶烷，盆烯），C8H8（立方烷，苯乙烯）
2． CH2O-----甲醛，乙醇，甲酸甲酯，葡萄糖
3． CH2-----烯烴和環烷烴
4． CnH2no-----飽和一元醛，飽和一元酮,
5． 炔烴與3倍於其碳原子數的苯及苯的同系物
八.能與溴水反應退色或變色的物質:
1.不飽和烴:烯烴,炔廳,二烯烴,苯乙烯等2.不飽和烴的衍生物
九.能萃取溴而使溴退色的物質
1.上層變無色的:溴代烴,CS2等
2.下層變無色的:直餾汽油,煤焦油,苯及苯的同系物,低級脂,液態環烷烴,液態飽和烴等
十.能使酸性高錳酸鉀退色的物質
1.不飽和烴2.苯的同系物3.不飽和烴的衍生物4.含醛基的物質(醛,甲酸,甲酸鹽,甲酸某脂)
5.還原性的糖6.酚類7.石油產品8.煤產品9.天然橡膠
十一.蛋白質變質的條件
1．加熱2．紫外線3．重金屬鹽離子4．某些有機物
十二.有機物的燃燒規律
1． 烴完全燃燒前後物質的量的變化----CxHy
若y=4，燃燒前後物質的量相同;若y<4，燃燒後物質的量減少;若y〉4,燃燒後物質的量增加
2． 炭的質量百分含量相同的有機物（最簡式可以不同），只要總質量已定，以任意比混合，完全燃燒後產生的二氧化碳的量總之一個定值。
3． 不同的有機物完全燃燒時，若生成的二氧化碳和水的物質的量值比相同，則他們分子中c數與H數之比也相同。
4． 烴類完全燃燒時的耗氧規律：
CxHyOz+(x+ )O2 xCO2 + y/2H2O
相同條件下等物質的量的烴完全燃燒，（x+y/4）值越大，耗氧越多。
質量相同的有機物，其含氫的百分率越大，，耗氧越多。
等物質的量同時含相同碳原子的烷烴，烯烴，炔烴，耗氧量依次減少0.5mol。
充分燃燒aL的氣態烴，當恢復到相同狀態時，氣體體積減少了naL，則原來烴的氫原子數為4（n-1）。
十三.有機高分子
1.化合物
烴、醇、醛、羧酸、酯、葡萄糖、蔗糖等有 機化合物的相對分子質量都比較低，如蔗糖的相對分 子質量是342，硬脂酸甘油酯的相對分子質量是890， 它們的相對分子質量很少上千，通常稱它們為低分子 化合物，或簡稱小分子。相反，澱粉的相對分子質量從 幾萬到幾十萬，蛋白質的相對分子質量從幾萬到幾百 萬或更高，核蛋白的相對分子質量則高達幾千萬。通常 把它們稱為高分子化合物，簡稱高分子。澱粉、纖維素、 蛋白質、聚乙烯、聚氯乙烯、酚醛樹脂等物質都屬於高 分子化合物。由於高分子化合物大部分是由小分子通 過聚合反應製得的，所以也常被稱為聚合物或高聚物。
2.結構特點
結構與小分子有很大的不同。單個高分子是由一個個鏈節連接起來的，成千上萬的鏈節常常連成一條長鏈。
高分子最普通、最重要的結構是長鏈狀的。例如，聚乙烯、聚氯乙烯的長鏈就是由C—C鍵連接的，澱粉和 纖維素的長鏈則是由C—C鍵和C—O鍵相連接的。 可以想像，當這種多條高分子鏈聚集在一起時，相互間 的纏繞使得許多分子間接觸的地方以分子間作用力而緊密結合，這就使高分子材料的強度大大增加，相對分子質量越大，相互作用的分子間力就越強。線型結構的高分子，可以不帶支鏈，也可以帶支鏈
高分子鏈上如果還有能起反應的官能團，當它跟 別的單體或別的物質發生反應時，高分子鏈之間將形 成化學鍵，產生一些交聯，形成網狀結構，這就是高分子的體型（網狀）結構，硫化橡膠就是這樣 的例子。
3.化合物的基本性質
由於相對分子質量大及其結 構的特點，因而它們具有與小分子物質不同的一些性 質。
(1)溶解性
線型結構能溶解在適當的溶劑里，但溶解過程比小分子緩 慢；而體型結構的（如橡膠）則不容易溶解，只是有一定程度的脹大。
(2)熱塑性和熱固性
聚乙烯塑料受熱到一定溫度范圍時，開始軟化， 直到熔化成流動的液體。熔化的聚 乙烯塑料冷卻後又變固體，加熱後又熔化。這種現象就是線型高分子的熱塑性。根據這一性質製成的高分子材料具有良好的可塑性，能製成薄膜、拉成絲或壓製成所需要的各種形狀，用於工業、農業及日常生活等。 有些體型高分子一經加工成型就不會受熱熔化，因而具有熱固性，例如酚醛塑料等。
(3)強度
高分子材料的強度一般都比較大。
(4)電絕緣性
高分子化合物鏈里的原子是以共價鍵結合的，一 般不易導電，所以高分子材料通常是很好的電絕緣材料，可廣泛應用於電氣工業上。例如，製成電器設備零件、電線和電纜的護套等。
十四.肥皂和洗滌劑
洗衣粉是肥皂的代替物，是用化學方法合成的分子中含有親水性原子團和親油性原子團的物質，即合成洗滌劑。目前常用的合成洗滌劑主要是烷基苯磺酸鈉，它的分子組成和硬脂酸鈉很相似，合成洗滌劑分子中的親油性原子團具有更強的親油作用，親水性原子團具有更強的親水作用，去污能力比肥皂更強。

B. 有機化學習題及參考答案（第2版）的目錄

目錄
第2版編寫說明
第1版編寫說明
第一部分 各章習題
第一章 緒論
第二章 有機化合物的化學鍵
第三章 立體化學基礎
第四章 烷烴
第五章 烯烴
第六章 炔烴和二烯烴
第七章 脂環烴
第八章 芳烴
第九章 鹵烴
第十章 醇、酚、醚
第十一章 醛、酮、醌
第十二章 羧酸及羧酸衛生物
第十三章 取代羧酸
第十四章 糖類
第十五章 含氮有機化合物
第十六章 雜環化合物
第十七章 萜類和甾體化合物
第二部分 各章習題參考答案
第一章 緒論
第二章 有機化合物的化學鍵
第三章 立體化學基礎
第四章 烷烴
第五章 烯烴
第六章 炔烴和二烯烴
第七章 脂環烴
第八章 芳烴
第九章 鹵烴
第十章 醇、酚、醚
第十一章 醛、酮、醌
第十二章 羧酸及羧酸衍生物
第十三章 取代羧酸
第十四章 糖類
第十五章 含氮有機化合物
第十六章 雜環化合物
第十七章 萜類和甾體化合物
第三部分 部分參編院校本科生結業綜合考試試題及參考答案
試卷一
試卷一參考答案
試卷二
試卷二參考答案
試卷三
試卷三參考答案
試卷四
試卷四參考答案
試卷五
試卷五參考答案
試卷六
試卷六參考答案
試卷七
試卷七參考答案
試卷八
試卷八參考答案
試卷九
試卷九參考答案
試卷十
試卷十參考答案
試卷十一
試卷十一參考答案
試卷十二
試卷十二參考答案
試卷十三
試卷十三參考答案
試卷十四
試卷十四參考答案
第四部分 部分參編院校碩士研究生入學考試試題及參考答案
試卷
試卷一參考答案
試卷二
試卷二參考答案
試卷三
試卷三參考答案
試卷四
試卷四參考答案
試卷五
試卷五參考答案
試卷六
試卷六參考答案
試卷七
試卷七參考答案
試卷八
試卷八參考答案
試卷九
試卷九參考答案
試卷十
試卷十參考答案
試卷十
試卷十一參考答案
試卷十二
試卷十二參考答案
第五部分 有機化學習題解題方法
一、有機化合物系統命名
二、反應產物和試劑
三、鑒別
四、合成(制備)
五、分離
六、推導結構
七、排列順序
第六部分 波譜分析
一、紅外光譜
二、核磁共振譜
三、紫外光譜
四、質譜