大学有机化学实验思考题答案
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高中化学有机归纳
一.各类有机化合物命名规则
表1 各类有机化合物命名规则
类别 主链的选择 碳原子编号
烷烃 选择含碳原子最长的碳链为主链,命名某烷 在主链上以连有最简单取代基(甲基)近端为起点编号
不饱和烃 选择含有不饱和碳原子的最长碳链为主链称某不饱和烃 在主链上以不饱和碳原子近端为起点,进行编号
芳香烃 以芳香环为主体(苯、萘…) 以芳香环上连有取代基的碳原子为起点编号
烃的衍生物 选择含有官能团的碳原子的最长碳链为主链,确定为某衍生物 以连有官能团的碳原子为起点,进行编号(或近端)
二.各类主要有机物的组成通式
类别 结构特点(官能团) 代表物 一般表示式 分子通式
烷烃 只含C—C单键 CH4 R—CH3 CnH2n+2
烯烃 含一个C=C双键 CH2=CH2 R—CH=CH2 CnH2n(n≥2)
炔烃 含一个C≡C参键 CH≡CH R—C≡CH CnH2n—2(n≥2)
苯及其同系物 含一个苯环 R CnH2n—6(n≥2)
饱和一元卤代烃 含一个卤原子 CH3CH2Br R—CH2X CnH2n+1X
饱和一元醇 烃基饱和含一个—OH CH3CH2OH R—OH CnH2n+1OH
一元酚 羟基(—OH)直接连苯环 OH
CnH2n—6O
饱和一元醛 烃基饱和含一个—CHO
CnH2nO
饱和一元羧酸 烃基饱和含一个 CnH2nO2
饱和一元羧酸酯 饱和一元羧酸与饱和一元醇酯化 CnH2nO2
三.重要有机反应类型与涉及主要有机物
反应类型 反应特点 涉及的主要有机物类别
取代 与碳相连的H、官能团 饱和烃、苯和苯的同系物,卤代烃、醇、酚
加成 发生在不饱和碳上 不饱和烃、苯和苯的同系物、醛
消去 生成不饱和键 卤代烃、醇
酯化 羧基与羟基缩合 醇、羧酸、糖类
水解 烃衍生物与水复分解 卤代烃、酯、二糖、多糖、多肽、蛋白质
氧化 燃烧 CxHyOz+(x+ )O2 xCO2 + y/2H2O
不完全 加氧或去氢 不饱和烃、苯的同系物、醇、醛、糖类
还原 加氢或去氧 不饱和烃、醛、单糖
聚合 加聚 只生成一种高聚物 烯烃、二烯烃
缩聚 除高分子还脱下小分子 苯酚与甲醛、二元羧酸与二元醇、氨基酸
注意:
1.能发生取代(包括取代,水解,酯化):
烷烃与卤素单质:卤素蒸汽,光照; 苯与苯的同系物与:卤素单质在铁做催化剂的条件下
浓硝酸在水浴50-60度 浓硫酸水浴70-80度; 醇与氢卤酸的反应:新制氢卤酸
卤代烃的水解:氢氧化钠水溶液; 酯类的水解:无机酸或碱催化
2.能发生加成
烯烃的加成:氢 卤化氢 水 卤素单质 ; 炔烃得加成:氢 卤化氢 水 卤素单质
二烯烃的加成:氢 卤化氢 水 卤素单质; 苯及苯的同系物:氢 氯
苯乙烯的加成:氢 卤化氢 水 卤素单质; 不饱和烃的衍生物的加成
含醛基的化合物:氢氰酸 氢; 酮类物质的加成:氢
油酸,油酸盐,油酸某酯,油的加成:氢
3.能发生消去 卤代烃和某些醇
4.变性 蛋白质受物理或化学因素的影响,改变其分子内部结构和性质的作用。
5.裂化 在一定条件下,将相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃的过程。
6.裂解 石油化工生产过程中,以比裂化更高的温度(700℃~800℃,有时甚至高达1000℃以上),使石油分镏产物(包括石油气)中的长链烃断裂成乙烯、丙烯等短链烃的加工过程。
7.皂化 工业上生产肥皂的过程是:将油脂和氢氧化钠溶液按一定比例放在皂化锅内,用蒸汽加热并搅拌,油脂水解,生成高级脂肪酸钠,甘油和水的混合物.然后向皂化锅中加入食盐,应高级脂肪酸钠分子中有一个很长的非极性的烃基,在强极性的电解质中溶解度很小,从中析出悬浮在上层;下层是甘油和食盐的混合溶液.取出上层,加入松香,硅酸钠等添加剂,进行亚率,干燥,成型,即得到肥皂.
8.既能发生氧化反应,又能发生还原反应的物质
四.1.含醛基的物质:所有醛,甲酸,甲酸盐,甲酸某酯,葡萄糖,麦芽糖
2.不饱和烃:烯烃,炔烃,二烯烃,苯乙烯
3.不饱和烃的衍生物
4. 同系物和同分异构体的比较
概念 同系物 同分异构体
外延 有机化合物
内涵 相同 结构、性质相似 分子组成相同
相异 分子组成相差(n个CH2) 分子结构相异
典型示例 (1)烃: (通式)
CH4、CH3—CH3…CnH2n+2
CH2=CH2、CH3CH=CH2…CnH2n
CH≡CH、CH3C≡CH…CnH2n—2
(2)烃的衍生物
CH3OH、C2H5OH…CnH2n+2O
HCHO、CH3CHO…CnH2nO
HCOOH、CH3COOH…CnH2nO2 (1)碳链异构
CH3CH2CH2CH3
(2)官能团类别异构
CH3CH=CH2、
、 、
(3)官能团位置异构
CH3CH2CH2OH、
、 、
要点 (1)均为互称
(2)概念不可混淆:讨论同系物时不涉及同分异构讨论同分异构体时不涉及同系物
五.除杂质
乙醇(氯化钠) - 蒸馏
氯化钠(NH4Cl) - 加热
KNO3(氯化钠) H2O 重结晶、过滤
甲苯(苯酚) 氢氧化钠溶液 分液
溴苯(溴) 氢氧化钠溶液 分液
乙醇(水) CaO 蒸馏
甲苯(乙醛) 水 分液
甲烷(硫化氢) 氢氧化钠或硫酸铜溶液 洗气
苯酚(苯) 加氢氧化钠溶液分层取水层,向水层中通CO2 分液、过滤
KI溶液(I2) CCl4 萃取
硬脂酸钠溶液(NaI) 半透膜 渗析
乙酸(甲酸) 醋酸钠晶体 蒸馏
CO2(Cl2、HCl) FeCl2溶液或饱和碳酸氢钠溶液 氧化还原(氯化氢溶解)
Fe2+(Fe3+) Fe屑 氧化还原
烷(烯、炔)(气) 溴水(不能用酸性KMnO4) 洗气
NaCl(Na2CO3、NaHCO3) 加足量盐酸 蒸发
CO2(SO2) KMnO4或品红 洗气
Cl2(HCl) 饱和氯化钠溶液 洗气
氢氧化钠(碳酸钠) 氢氧化钙 过滤
SiO2(CaCO3、CaO) HCl 过滤
CO2(CO) CuO 加热
硬脂酸钠溶液(甘油) 盐 盐析、过滤
CO(CO2) 氢氧化钠溶液 洗气
气态烷、烯、炔(硫化氢、CO2、SO2) 氢氧化钠溶液 洗气
苯(甲苯) 酸性KMnO4溶液 分液
蛋白质(饱和硫酸钠溶液或硫酸铵溶液) 半透膜 渗析
甲烷(甲醛) 水 洗气
苯(苯磺酸) 水或氢氧化钠 分液
硝基苯(硝酸) 氢氧化钠溶液 分液
淀粉溶液(氯化钠) 蒸馏水 渗析
综上所述,物质分离提纯的方法主要有物理方法和化学方法。
(1)物理方法:过滤、分液、萃取、蒸馏、结晶、洗气、直接加热等。
(2)化学方法:化学方法是指利用物质化学性质的差异,选用一种或几种试剂使之于混合物中的某物质反应,生成沉淀、气体或生成不于水混溶的液体,或使其中之一反应生成易溶于水的物质,然后再用物理方法分离。
I.化学方法选择试剂的原则:
1.选择的试剂只与杂质反应,而不能与被提纯的物质反应。2.所选试剂不能带入新的杂质。
3.试剂与杂质反应后的生成物与被提纯物质要容易分离。4.提纯过程要尽量做到步骤简单,现象明显、容易分离。5.气体杂质若为CO、H2等不能用点燃的方法。
II.常用的化学方法举例如下:(括号内物质为杂质,破折号后为选用的试剂)
1.利用生成沉淀除杂质:NaCl(Na2CO3) ——CaCl2;2.利用生成气体除杂质:3.利用酸式盐与正盐的相互转化关系:NaHSO3(Na2SO3)——SO24.利用氧化还原反应除杂质:FeCl3(FeCl2)——Cl2 5.利用两性反应除杂质:Fe2O3(Al2O3)——氢氧化钠6.利用其他化学性质除杂质:Cu(Fe)
7.除去气体中的杂质:
①用干燥剂(注意选用原则)吸收水蒸汽。②酸性杂质用碱液吸收:H2(CO2、H2S); C2H4(CO2,SO2).
③若酸性气体中含有较强的酸性气体,可用与酸性气体对应的酸式盐饱和溶液吸收:CO2(HCl),H2S(HCl)④碱性杂质气体可用酸吸收。⑤氯气中含HCl,可用水或饱和食盐水吸收。
⑥杂质气体为O2时,可用加热的铜网。⑦杂质气体为CO,H2时,可用加热的CuO粉末除去。
六.物理性质
1.状态
固态:饱和高级脂肪酸,脂肪,TNT,萘,蒽,苯酚,葡萄糖,果糖,麦芽糖,淀粉,纤维素,醋酸(16.6度以下)
气态:c数在4以下的烷,稀,炔,甲醛,一氯甲烷,新戊烷
液态:硝基苯,溴乙烷,乙酸乙酯,油酸。 石油,乙二醇,丙三醇
2.气味
无味:甲烷,乙炔(常因混有杂质而带臭味) 稍有气味:乙烯
特殊气味:甲醛,甲酸,乙酸,乙醛
甜味:乙二醇,丙三醇,蔗糖,葡萄糖
香味:乙醇,低级酯 杏仁味:硝基苯
3.颜色
白色:葡萄糖,多糖 淡黄色:TNT,不纯的硝基苯 黑色或深棕色:石油
4.密度
比水轻:苯,液态烃,一氯代烃,乙醇,乙醛,低级酯,汽油
比水重:硝基苯,溴苯,乙二醇,丙三醇,四氯化碳,氯仿,溴代烃,碘代烃
5.挥发性 乙醇,乙醛,乙酸 6.升华性 萘,蒽
7.水溶性
不溶:高级脂肪酸,酯,硝基苯,溴苯,甲烷,以稀,苯及同系物,萘,蒽,石油,卤代烃,TNT,氯仿,四氯化碳
能溶:苯酚(0度是微溶) 易溶:甲醛,乙酸,乙二醇,苯磺酸 微溶:乙炔,苯甲酸
与水浑溶:乙酸,苯酚(70度以上),乙醛,甲酸,丙三醇
七.最简式相同的:
1. CH-----C2H2,C4H4(乙烯基乙炔),C6H6(苯,棱晶烷,盆烯),C8H8(立方烷,苯乙烯)
2. CH2O-----甲醛,乙醇,甲酸甲酯,葡萄糖
3. CH2-----烯烃和环烷烃
4. CnH2no-----饱和一元醛,饱和一元酮,
5. 炔烃与3倍于其碳原子数的苯及苯的同系物
八.能与溴水反应退色或变色的物质:
1.不饱和烃:烯烃,炔厅,二烯烃,苯乙烯等2.不饱和烃的衍生物
九.能萃取溴而使溴退色的物质
1.上层变无色的:溴代烃,CS2等
2.下层变无色的:直馏汽油,煤焦油,苯及苯的同系物,低级脂,液态环烷烃,液态饱和烃等
十.能使酸性高锰酸钾退色的物质
1.不饱和烃2.苯的同系物3.不饱和烃的衍生物4.含醛基的物质(醛,甲酸,甲酸盐,甲酸某脂)
5.还原性的糖6.酚类7.石油产品8.煤产品9.天然橡胶
十一.蛋白质变质的条件
1.加热2.紫外线3.重金属盐离子4.某些有机物
十二.有机物的燃烧规律
1. 烃完全燃烧前后物质的量的变化----CxHy
若y=4,燃烧前后物质的量相同;若y<4,燃烧后物质的量减少;若y〉4,燃烧后物质的量增加
2. 炭的质量百分含量相同的有机物(最简式可以不同),只要总质量已定,以任意比混合,完全燃烧后产生的二氧化碳的量总之一个定值。
3. 不同的有机物完全燃烧时,若生成的二氧化碳和水的物质的量值比相同,则他们分子中c数与H数之比也相同。
4. 烃类完全燃烧时的耗氧规律:
CxHyOz+(x+ )O2 xCO2 + y/2H2O
相同条件下等物质的量的烃完全燃烧,(x+y/4)值越大,耗氧越多。
质量相同的有机物,其含氢的百分率越大,,耗氧越多。
等物质的量同时含相同碳原子的烷烃,烯烃,炔烃,耗氧量依次减少0.5mol。
充分燃烧aL的气态烃,当恢复到相同状态时,气体体积减少了naL,则原来烃的氢原子数为4(n-1)。
十三.有机高分子
1.化合物
烃、醇、醛、羧酸、酯、葡萄糖、蔗糖等有 机化合物的相对分子质量都比较低,如蔗糖的相对分 子质量是342,硬脂酸甘油酯的相对分子质量是890, 它们的相对分子质量很少上千,通常称它们为低分子 化合物,或简称小分子。相反,淀粉的相对分子质量从 几万到几十万,蛋白质的相对分子质量从几万到几百 万或更高,核蛋白的相对分子质量则高达几千万。通常 把它们称为高分子化合物,简称高分子。淀粉、纤维素、 蛋白质、聚乙烯、聚氯乙烯、酚醛树脂等物质都属于高 分子化合物。由于高分子化合物大部分是由小分子通 过聚合反应制得的,所以也常被称为聚合物或高聚物。
2.结构特点
结构与小分子有很大的不同。单个高分子是由一个个链节连接起来的,成千上万的链节常常连成一条长链。
高分子最普通、最重要的结构是长链状的。例如,聚乙烯、聚氯乙烯的长链就是由C—C键连接的,淀粉和 纤维素的长链则是由C—C键和C—O键相连接的。 可以想象,当这种多条高分子链聚集在一起时,相互间 的缠绕使得许多分子间接触的地方以分子间作用力而紧密结合,这就使高分子材料的强度大大增加,相对分子质量越大,相互作用的分子间力就越强。线型结构的高分子,可以不带支链,也可以带支链
高分子链上如果还有能起反应的官能团,当它跟 别的单体或别的物质发生反应时,高分子链之间将形 成化学键,产生一些交联,形成网状结构,这就是高分子的体型(网状)结构,硫化橡胶就是这样 的例子。
3.化合物的基本性质
由于相对分子质量大及其结 构的特点,因而它们具有与小分子物质不同的一些性 质。
(1)溶解性
线型结构能溶解在适当的溶剂里,但溶解过程比小分子缓 慢;而体型结构的(如橡胶)则不容易溶解,只是有一定程度的胀大。
(2)热塑性和热固性
聚乙烯塑料受热到一定温度范围时,开始软化, 直到熔化成流动的液体。熔化的聚 乙烯塑料冷却后又变固体,加热后又熔化。这种现象就是线型高分子的热塑性。根据这一性质制成的高分子材料具有良好的可塑性,能制成薄膜、拉成丝或压制成所需要的各种形状,用于工业、农业及日常生活等。 有些体型高分子一经加工成型就不会受热熔化,因而具有热固性,例如酚醛塑料等。
(3)强度
高分子材料的强度一般都比较大。
(4)电绝缘性
高分子化合物链里的原子是以共价键结合的,一 般不易导电,所以高分子材料通常是很好的电绝缘材料,可广泛应用于电气工业上。例如,制成电器设备零件、电线和电缆的护套等。
十四.肥皂和洗涤剂
洗衣粉是肥皂的代替物,是用化学方法合成的分子中含有亲水性原子团和亲油性原子团的物质,即合成洗涤剂。目前常用的合成洗涤剂主要是烷基苯磺酸钠,它的分子组成和硬脂酸钠很相似,合成洗涤剂分子中的亲油性原子团具有更强的亲油作用,亲水性原子团具有更强的亲水作用,去污能力比肥皂更强。
3. 有机化学的实验思考题
(a)杂质总是降低有机化合物的熔点。(b)对晶形有机物质来说其熔点敏锐总是表示为纯的单一化合物。(c)若将化合物A的样品加到化合物X中而不降低X的熔点,则X必与A为同一物质。(d)若化合物A加入后使化合物X熔点降低,则X一定不是A。
4. 大学有机化学实验中——蒸馏及沸点的测定的几个思考题
1.水银球在支管口处能更好的测水蒸气的温度
2,加入沸石防止暴沸
3.物质沸点恒定,不一定是纯净物,某些有机物能和其他组成二元,三元的共沸物
5. 设计一个大学化学合成实验、要实验原理、实验目的、实验操作、仪器、药品、装置图、思考题
、(实验 1)安全知识的讲座,玻璃仪器的认领1、实验目的要求 (1)了解有机化学实验的一般安全知识及有机化学实验室规则; (2)了解有机化学实验课的要求(包括实验纪律、实验报告、预习、实验记录、实验重做要求) (3)实验是培养独立工作和思维能力的重要环节,必须认真、独立地完成。2、实验主要内容 ⑴ 实验基本知识的讲解 ⑵ 安全知识的讲解 ⑶ 实验仪器的认领 ⑷ 实验仪器的洗涤 1 (1)按时进入实验室,认真听取指导教师讲解实验、回答问题。疑难问题要及时提出,并在教师指导下做好实验准备工作。 (2)实验仪器和装置装配完毕,须经指导教师检查同意方可接通电源进行实验。实验操作及仪器的使用要严格按照操作规程进行。 (3)实验过程中要精力集中,仔细观察实验现象,实事求实地记录实验数据,积极思考,发现异常现象应仔细查明原因,或请教指导教师帮助分析处理。实验记录是科学研究的第一手资料,实验记录的好坏直接影响对实验结果的分析。因此,必须对实验的全过程进行仔细地观察和记录,特别对如下内容 : ①加入原料的量、顺序、颜色。②随温度的升高,反应液颜色的变化、有无沉淀及气体出现。③产品的量和颜色、熔点、沸点和折光等数据,要及时并真实的记录。记录时,要与操作一一对应,内容要简明准确,书写清楚。3、课堂讨论选题1、怎样写预习报告4、课外作业选题1、如何对实验的全过程进行仔细地观察和记录,二、(实验 2)1-溴丁烷的合成(亲核取代反应)1、实验目的要求1、掌握(SN1 反应)的原理和方法;2、了解可逆反应与平衡移动;3、掌握低沸点易挥发有机物的合成方法。4、学习以溴化钠、浓硫酸和正丁醇制备 1-溴丁烷的原理和方法。 2、实验主要内容1、练习带有吸收有害气体装置的回流加热操作;2、蒸馏、回流(带气体吸收装置);3、常温过滤与热过滤技术; 4、液体有机物的洗涤和干燥。3、课堂讨论选题1、实验中如何对有害气体进行吸收?4、课外作业选题1、影响 SN1 反应、和 SN2 反应的因素有哪些?三、(实验 3)乙醚的合成(脱水反应)1、实验目的要求1、掌握普通蒸馏、沸点和折光度测定的基本方法;2、掌握实验室制备乙醚的原理和方法;3、掌握低沸点易燃液体的蒸馏操作。2、实验主要内容1、常量法和微量法测定液体有机化合物沸点;2、分液漏斗和滴液漏斗的使用;3、低沸点易燃液体的蒸馏; 24、乙醚的分离。3、课堂讨论选题1、实验中如何收集低沸点的有机化合物?4、课外作业选题1、简单醚的制备原理和方法?四、(实验 4)正丁醚的合成(脱水反应)1、实验目的要求1、掌握普通蒸馏、沸点和折光度测定的基本方法;2、掌握实验室制备正丁醚的原理和方法;3、掌握掌握油水分离器的使用方法和实验操作。4、掌握易燃液体的蒸馏操作。2、实验主要内容1、用油水分离器回流的方法制备正丁醚2、 正丁醚的干燥、洗涤、蒸馏。3、分液漏斗和滴液漏斗的使用。3、课堂讨论选题1、实验中为什么要使用油水分离器?4、课外作业选题1、混合醚的制备原理和方法?五、(实验 5)甲基橙的合成(重氮化反应)1、实验目的要求 1、掌握普通蒸馏、沸点和旋光度测定的基本原理; 2、通过甲基橙的制备掌握重氮化反应和偶氮化反应的原理和方法, 3、巩固盐析和重结晶的原理和操作。 4、进一步熟悉固体有机化合物的提纯方法。2、实验主要内容 1、甲基橙的合成、结晶、洗涤、重结晶 2、甲基橙的脱色 3、固体的干燥 4、甲基橙的纯化3、课堂讨论选题1、实验中怎样对甲基橙脱色、纯化?4、课外作业选题1、重氮化反应和偶氮化反应的原理和方法?六、(实验 6)乙酸异戊酯的合成(酯化反应)1、实验目的要求 1、 熟练掌握酸催化下直接酯化制备羧酸酯的原理和方法 3 2、掌握回流方法合成有机化合物、 3、掌握乙酸乙酯液体干燥剂的选择及干燥方法。 2、实验主要内容 1、在酸催化下用回流的方法合成乙酸异戊酯; 2、分液漏斗和滴液漏斗的使用 3、乙酸异戊酯液的干燥 4、粗产品的分离。3、课堂讨论选题1、实验中怎样对乙酸异戊酯进行洗涤和分离?4、课外作业选题1、酯化反应的原理和副反应?七、(实验 7) 环己烯的合成(脱水反应)1、实验目的要求1、 了解消去反应的基本原理;2 、学习以浓磷酸催化环己醇脱水制备环己烯的原理活动方法,3、掌握分馏和水浴蒸馏的基本操作2、实验主要内容1 、在浓磷酸催化下环己醇脱水生成环己烯; 2、环己烯的洗涤、干燥、蒸馏;3、用折光方法对样品进行定性分析。3、课堂讨论选题1、实验中分馏柱的使用和水浴蒸馏的基本操作4、课外作业选题1、分馏的基本原理和方法?八、(实验 8) 环己酮的合成(氧化反应)1、实验目的要求1 、学习氧化法制备环己酮的原理和方法;2、通过二级醇转变为酮的方法; 3、进一步了解醇与酮的区别。2、实验主要内容1、用强氧化剂氧化环己醇生成环己酮; 2、搅拌装置的使用,产物的分离;3、产品的纯化,产品的红外光谱测定。3、课堂讨论选题1、实验中搅拌的基本操作及产品的纯化?4、课外作业选题1、氧化反应的基本原理和方法?九、(实验 9) 己二酸的合成(氧化反应)1、实验目的要求1 、了解氧化反应的原理、应用及影响反应的因素;2、 掌握强氧化剂氧化二级醇转变为二元酸的方法; 3、掌握浓缩、过滤、重结晶等操作方法。2、实验主要内容1、用高锰酸钾氧化环己醇生成己二酸; 42、己二酸的重结晶分离; 3、己二酸的干燥、熔点的测定。3、课堂讨论选题1、实验中电磁搅拌的基本操作及产品的纯化?4、课外作业选题1、熔点的测定的基本原理和方法?十、(实验 10)呋喃甲酸和呋喃甲醇的合成(歧化反应)1、实验目的要求1、掌握歧化反应的原理和实验方法;2、掌握歧化反应的条件、没有α—H 的醛在强碱催化下的氧化还原反应。3、了解氧化还原反应与平衡移动; 4、掌握有机酸和醇的合成方法及分离方法。 2、实验主要内容1、没有α—H 的醛在强碱催化下合成呋喃甲酸和呋喃甲醇;2、用萃取的方法将呋喃甲酸和呋喃甲醇进行分离。 3、液体有机物的洗涤和干燥4、呋喃甲酸的酸化及固体物质的纯化。3、课堂讨论选题1、歧化反应的原理和实验方法4、课外作业选题1、发生歧化反应的条件?十一、(实验 11)乙酰苯胺的合成(酰化反应)1、实验目的要求1、掌握普通蒸馏、沸点和旋光度测定的基本原理;2、掌握芳胺酰化的应用,掌握苯胺乙酰化的原理和实验操作,3、进一步熟悉固体有机化合物的提纯方法。2、实验主要内容1、分馏柱的使用、结晶、洗涤、重结晶2、掌握趁热过滤的原理和方法 3、固体的干燥 4、乙酰苯胺的脱色。3、课堂讨论选题1、芳胺酰化的原理和实验方法4、课外作业选题1、趁热过滤的原理和方法?十二、(实验 12)阿司匹林的合成及含量测定1、实验目的要求1、掌握光谱测定的基本原理;2、通过乙酰水扬酸的制备掌握酯化化反应的原理和方法,3、学习由水杨酸和乙酸酐脂化合成阿司匹林的方法。4、进一步熟悉固体有机化合物的提纯方法。2、实验主要内容1、阿司匹林的合成、结晶、洗涤、重结晶; 2、分液漏斗和滴液漏斗的使用;3、用盐析和重结晶的操作方法提纯乙酰水扬酸; 4、阿司匹林的脱色。5、阿司匹林的分析滴定方法 6、阿司匹林的光谱分析方法。 57、高效液相色谱法定性、定量测定阿司匹林。3、课堂讨论选题1、水杨酸和乙酸酐脂化合成阿司匹林的原理和实验方法4、课外作业选题1、怎样用高效液相色谱法定性、定量测定阿司匹林?十三、(实验 13)呋喃丙烯酸的合成方法设计、含量测定及光谱测定。(缩合反应)1、实验目的要求1、查阅有关文献,设计并确定一种可行的半微量或微型实验方案;2、掌握芳香醛和酸酐在碱性催化剂作用下,发生羟醛缩合反应,生成α,β-不饱和芳香醛,3、了解呋喃丙烯酸的结构、物理化学性质、用途,以及反应物的物理和化学性质,查阅相关资料设计出实验路线;4、了解还有哪些其它的合成方法,明确实验中需要的化学试剂的毒性和防护处理要点;5、设计路线经教师同意后进行实验的准备;6、巩固盐析和重结晶的原理和操作。7、高效液相色谱法定性、定量测定呋喃丙烯酸。2、实验主要内容1、呋喃丙烯酸的合成、结晶、洗涤、重结晶 2、分液漏斗和滴液漏斗的使用3、固体的脱色洗涤、干燥、重结晶 4、呋喃丙烯酸的分离。5、呋喃丙烯酸的光谱分析。 6、高效液相色谱法定性、定量测定呋喃丙烯酸。3、课堂讨论选题1、芳香醛和酸酐在碱性催化剂作用下,发生羟醛缩合反应的原理和实验方法4、课外作业选题1、怎样用高效液相色谱法定性、定量测定呋喃丙烯酸。 考核内容包括:1、实验方法的设计 2、实验资料的查询 3、实验的基本操作、4、实验的记录 5、产率的计算 6、实验报告、 1、 成绩评定总则 教师对学生的课前预习、仪器装置、操作过程、基本操作、实验安全、产品数量与质量、实验报告、科学态度、使 用药品及仪器的情况等进行考察,注意有针对性地及时纠正一些存在的问题,主要以每一次的实验结果为依据 (85~90%)和实验报告(10~15%)评定出平时的相对成绩,期末进行平均。总成绩中,平时成绩占 60%, 期末考试占 40%。2、平时成绩评定主要以每一次的实验结果为依据(85~90%)和实验报告(10~15%)评定出平时的相对成绩,期末进行平均。3、期末考核评定 两次期末考试,可以都安排在合成实验中(其中一次为单人独立操作),亦可以安排一次为笔试,另一次为单人独 立操作合成实验考试。
6. 谁可以告诉我有机化学实验己二酸的实验目的、环己醇、50%硝酸、钒酸氨的物理常数啊考试!急!!!谢了!
<1>该反应为强烈的放热反应,滴加速度不宜过快,以避免反应剧烈,引起爆炸,一般可在环己醇中加入0.5ml的水,一是减少环己醇因粘稠带来的损失,二是避免反映过于剧烈。高锰酸钾法需要分批加入高锰酸钾而不是控制环己醇的速度。<2>不论是吸热反应还是放热反应都需要活化能。对活化能较高的一些反应(室温时仍达不到其活化能的),都需通过外部加热供给能量,使其达到所需要的活化能;
有机反应一般均为放热反应,但为了克服活化能势垒,一些有机反应需加热到一定温度才能进行。有些有机合成实验在加入最后一个反应物前预先加热底物,然后将最后一个反应物分批加入,这样操作可使反应平稳进行,易于控制。否则的话,如将所有反应物混合好后再加热,反应开始后会突然放出大量的热或气体,难以控制,易引发事故。一些反应剧烈的实验,开始时由于反应进行得缓慢,加料速度也应很慢,目的是避免反应物集聚过多导致反应引发后突然放出大量的热或气体,或引起其它的副反应;反应开始后由于反应速度很快,加入的物料会迅速反应掉,不会产生反应物集聚的现象,因而可以适当加快加料速度。
<3>刚制的粗产品大都含有水分,自然需要干燥,以便得到准确的产率,粗产品含有杂质,熔点测定检验是否含有杂质
<5>常见物质的物理性质归纳(适用于高中阶段)
1.颜色的规律
(1)常见物质颜色
① 以红色为基色的物质
红色:难溶于水的Cu,Cu2O,Fe2O3,HgO等。
碱液中的酚酞、酸液中甲基橙、石蕊及pH试纸遇到较强酸时及品红溶液。
橙红色:浓溴水、甲基橙溶液、氧化汞等。
棕红色:Fe(OH)3固体、Fe(OH)3水溶胶体等。
② 以黄色为基色的物质
黄色:难溶于水的金、碘化银、磷酸银、硫磺、黄铁矿、黄铜矿(CuFeS2)等。
溶于水的FeCl3、甲基橙在碱液中、钠离子焰色及TNT等。
浅黄色:溴化银、碳酦银、硫沉淀、硫在CS2中的溶液,还有黄磷、Na2O2、氟气。
棕黄色:铜在氯气中燃烧生成CuCl2的烟。
③ 以棕或褐色为基色的物质
碘水浅棕色、碘酒棕褐色、铁在氯气中燃烧生成FeCl3的烟等
④ 以蓝色为基色的物质
蓝色:新制Cu(OH)2固体、胆矾、硝酸铜、溶液中淀粉与碘变蓝、石蕊试液碱变蓝、pH试纸与弱碱变蓝等。
浅蓝色:臭氧、液氧等
蓝色火焰:硫、硫化氢、一氧化碳的火焰。甲烷、氢气火焰(蓝色易受干扰)。
⑤ 以绿色为色的物质
浅绿色:Cu2(OH)2CO3,FeCl2,FeSO4•7H2O。
绿色:浓CuCl2溶液、pH试纸在约pH=8时的颜色。
深黑绿色:K2MnO4。
黄绿色:Cl2及其CCl4的萃取液。
⑥ 以紫色为基色的物质
KMnO4为深紫色、其溶液为红紫色、碘在CCl4萃取液、碘蒸气、中性pH试纸的颜色、K+离子的焰色等。
⑦ 以黑色为基色的物质
黑色:碳粉、活性碳、木碳、烟怠、氧化 铜、四氧化三铁、硫化亚铜(Cu2S)、硫化铅、硫化汞、硫化银、硫化亚铁、氧化银(Ag2O)。
浅黑色:铁粉。
棕黑色:二氧化锰。
⑧ 白色物质
★ 无色晶体的粉末或烟尘;
★ 与水强烈反应的P2O5;
★ 难溶于水和稀酸的:AgCl,BaSO3,PbSO4;
★ 难溶于水的但易溶于稀酸:BaSO3,Ba3(PO4)2,BaCO3,CaCO3,Ca3(PO4)2,CaHPO4,Al(OH)3,Al2O3,ZnO,Zn(OH)2,ZnS,Fe(OH)2,Ag2SO3,CaSO3等;
★ 微溶于水的:CaSO4,Ca(OH)2,PbCl2,MgCO3,Ag2SO4;
★ 与水反应的氧化物:完全反应的:BaO,CaO,Na2O;
不完全反应的:MgO。
⑨ 灰色物质
石墨灰色鳞片状、砷、硒(有时灰红色)、锗等。
(2)离子在水溶液或水合晶体的颜色
① 水合离子带色的:
Fe2+:浅绿色;
Cu2+:蓝色;
Fe3+:浅紫色 呈黄色因有[FeCl4(H2O)2] 2-;
MnO4-:紫色
:血红色;
:苯酚与FeCl3的反应开成的紫色。
②主族元素在水溶液中的离子(包括含氧酸根)无色。
运用上述规律便于记忆溶液或结晶水合物的颜色。
(3)主族金属单质颜色的特殊性
ⅠA,ⅡA,ⅣA,ⅤA的金属大多数是银白色。
铯:带微黄色钡:带微黄色
铅:带蓝白色铋:带微红色
(4)其他金属单质的颜色
铜呈紫红色(或红),金为黄色,其他金属多为银白色,少数为灰白色(如锗)。
(5)非金属单质的颜色
卤素均有色;氧族除氧外,均有色;氮族除氮外,均有色;碳族除某些同素异形体(金钢石)外,均有色。
2.物质气味的规律(常见气体、挥发物气味)
① 没有气味的气体:H2,O2,N2,CO2,CO,稀有气体,甲烷,乙炔。
② 有刺激性气味:HCl,HBr,HI,HF,SO2,NO2,NH3•HNO3(浓液)、乙醛(液)。
③ 具有强烈刺激性气味气体和挥发物:Cl2,Br2,甲醛,冰醋酸。
④ 稀有气味:C2H2。
⑤ 臭鸡蛋味:H2S。
⑥ 特殊气味:苯(液)、甲苯(液)、苯酚(液)、石油(液)、煤焦油(液)、白磷。
⑦ 特殊气味:乙醇(液)、低级酯。
⑧ 芳香(果香)气味:低级酯(液)。
⑨ 特殊难闻气味:不纯的C2H2(混有H2S,PH3等)。
3.熔点、沸点的规律
晶体纯物质有固定熔点;不纯物质凝固点与成分有关(凝固点不固定)。
非晶体物质,如玻璃、水泥、石蜡、塑料等,受热变软,渐变流动性(软化过程)直至液体,没有熔点。
沸点指液体饱和蒸气压与外界压强相同时的温度,外压力为标准压(1.01×105Pa)时,称正常沸点。外界压强越低,沸点也越低,因此减压可降低沸点。沸点时呈气、液平衡状态。
(1)由周期表看主族单质的熔、沸点
同一主族单质的熔点基本上是越向下金属熔点渐低;而非金属单质熔点、沸点渐高。但碳族元素特殊,即C,Si,Ge,Sn越向下,熔点越低,与金属族相似。还有ⅢA族的镓熔点比铟、铊低,ⅣA族的锡熔点比铅低。
(2)同周期中的几个区域的熔点规律
① 高熔点单质
C,Si,B三角形小区域,因其为原子晶体,熔点高。金刚石和石墨的熔点最高大于3550℃,金属元素的高熔点区在过渡元素的中部和中下部,其最高熔点为钨(3410℃)。
② 低熔点单质
非金属低熔点单质集中于周期表的右和右上方,另有IA的氢气。其中稀有气体熔、沸点均为同周期的最低者,而氦是熔点(-272.2℃,26×105Pa)、沸点(268.9℃)最低。
金属的低熔点区有两处:IA、ⅡB族Zn,Cd,Hg及ⅢA族中Al,Ge,Th;ⅣA族的Sn,Pb;ⅤA族的Sb,Bi,呈三角形分布。最低熔点是Hg(-38.87℃),近常温呈液态的镓(29.78℃)铯(28.4℃),体温即能使其熔化。
(3)从晶体类型看熔、沸点规律
原子晶体的熔、沸点高于离子晶体,又高于分子晶体。金属单质和合金属于金属晶体,其中熔、沸点高的比例数很大(但也有低的)。
在原子晶体中成键元素之间共价键越短的键能越大,则熔点越高。判断时可由原子半径推导出键长、键能再比较。如熔点:
金刚石>碳化硅>晶体硅
分子晶体由分子间作用力而定,其判断思路是:
① 结构性质相似的物质,相对分子质量大,范德华力大,则熔、沸点也相应高。如烃的同系物、卤素单质、稀有气体等。
② 相对分子质量相同,化学式也相同的物质(同分异构体),一般烃中支链越多,熔沸点越低。烃的衍生物中醇的沸点高于醚;羧酸沸点高于酯;油脂中不饱和程度越大,则熔点越低。如:油酸甘油酯常温时为液体,而硬脂酸甘油酯呈固态。
上述情况的特殊性最主要的是相对分子质量小而沸点高的三种气态氢化物:NH3,H2O,HF比同族绝大多数气态氢化物的沸点高得多(主要因为有氢键)。
(4)某些物质熔沸点高、低的规律性
① 同周期主族(短周期)金属熔点。如
Li<Be,Na<Mg<Al
② 碱土金属氧化物的熔点均在2000℃以上,比其他族氧化物显著高,所以氧化镁、氧化铝是常用的耐火材料。
③ 卤化钠(离子型卤化物)熔点随卤素的非金属性渐弱而降低。如:NaF>NaCl>NaBr>NaI。
4.物质溶解性规律
(1)气体的溶解性
① 常温极易溶解的
NH3[1(水):700(气)] HCl(1:500)
还有HF,HBr,HI,甲醛(40%水溶液—福尔马林)。
② 常温溶于水的
CO2(1:1) Cl2(1:2)
H2S(1:2.6) SO2(1:40)
③ 微溶于水的
O2,O3,C2H2等
④ 难溶于水的
H2,N2,CH4,C2H2,NO,CO等。
(2)液体的溶解性
① 易溶于水或与水互溶的
如:酒精、丙酮、醋酸、硝酸、硫酸。
② 微溶于水的
如:乙酸乙酯等用为香精的低级酯。
③ 难溶于水的
如:液态烃、醚和卤代烃。
(3)固体的水溶性(无机物略)
有机物中羟基和羧基具有亲水性,烃基具有憎水性,烃基越大,则水溶性越差,反而易I溶于有机溶剂中。如:甲酸、乙酸与水互溶,但硬脂酸、油酸分子中因—COOH比例过少反而不溶于水而溶于CCl4,汽油等有机溶剂。苯酚、三溴苯酚、苯甲酸均溶于苯。
(4)从碘、溴、氯的水溶液中萃取卤素的有机溶剂
如:苯、汽油、乙醚、乙酸乙酯、CCl4、CS2等。
(5)白磷、硫易溶于CS2
(6)常见水溶性很大的无机物
如:KOH,NaOH,AgNO3溶解度在常温超过100g(AgNO3超过200g)。KNO3在20℃溶解度为31.6g,在100℃溶解度为246g。溶解度随温度变化甚少的物质常见的只有NaCl。
(7)难溶于水和一般溶剂的物质
① 原子晶体(与溶剂不相似)。如:C,Si,SiO2,SiC等。其中,少量碳溶于熔化的铁。
② 有机高分子:纤维素仅溶于冷浓H2SO4、铜氨溶液和CS2跟NaOH作用后的溶液中,已热固化的酚醛树脂不溶于水或一般溶剂。
5.常见的有毒物质
(1)剧毒物质
白磷、偏磷酸、氰化氢(HCN)及氰化物(NaCN,KCN等)砒霜(As2O3)、硝基苯等。
CO(与血红蛋白结合),Cl2,Br2(气),F2(气),HF,氢氟酸等。
(2)毒性物质
NO(与血红蛋白结合),NO2,CH3OH,H2S。
苯酚、甲醛、二氧化硫、重铬酸盐、汞盐、可溶性钡盐、可溶性铅盐、可溶性铜盐等。
这些物质的毒性,主要是使蛋白质变性,其中常见的无机盐如:HgCl2,BaCl2,Pb(CHCOO)2;铜盐也使蛋白质凝固变性,但毒性较小,此外铍化合物也有相当的毒性。
钦酒过多也有一定毒性。汞蒸气毒性严重。有些塑料如聚氯乙烯制品(含增塑剂)不宜盛放食品。
(一)固体的颜色
1、红色固体:铜,氧化铁
2、绿色固体:碱式碳酸铜
3、蓝色固体:氢氧化铜,硫酸铜晶体
4、紫黑色固体:高锰酸钾
5、淡黄色固体:硫磺
6、无色固体:冰,干冰,金刚石
7、银白色固体:银,铁,镁,铝,汞等金属
8、黑色固体:铁粉,木炭,氧化铜,二氧化锰,四氧化三铁,(碳黑,活性炭)
9、红褐色固体:氢氧化铁
10、白色固体:氯化钠,碳酸钠,氢氧化钠,氢氧化钙,碳酸钙,氧化钙,硫酸铜,五氧化二磷,氧化镁
· ( 二)液体的颜色(适用初中)
11、无色液体:水,双氧水
12、蓝色溶液:硫酸铜溶液,氯化铜溶液,硝酸铜溶液
13、浅绿色溶液:硫酸亚铁溶液,氯化亚铁溶液,硝酸亚铁溶液
14、黄色溶液:硫酸铁溶液,氯化铁溶液,硝酸铁溶液
15、紫红色溶液:高锰酸钾溶液
16、紫色溶液:石蕊溶液
(三)气体的颜色
17、红棕色气体:二氧化氮
18、黄绿色气体:氯气
19、无色气体:氧气,氮气,氢气,二氧化碳,一氧化碳,二氧化硫,氯化氢气体等大多数气体。
二、初中化学溶液的酸碱性
1、显酸性的溶液:酸溶液和某些盐溶液(硫酸氢钠、硫酸氢钾等)
2、显碱性的溶液:碱溶液和某些盐溶液(碳酸钠、碳酸氢钠等)
3、显中性的溶液:水和大多数的盐溶液
写好了,累死了!
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8. 有机化学第二版,董宪武主编的。求课后习题答案
3.《有机化学》王礼琛主编,中国医药科技出版社,第一版 4.《有机化学学习指导与习题集》陆涛等主编, 人民卫生出版社,第二版。生理学部分: 1.《人体
9. 大学有机化学实验,求答案
这是很有名很经典的一个有机化学实验。其实是有标准答案的,应当去寻找本来的实验手册来找答案。
首先第一题:划分反应单元,肉桂酸苄酯=苯甲醇+肉桂酸,而肉桂酸=苯甲醛+乙酸酐或乙酸乙酯一类。由此导出反应路线设计:
a)苯甲醛加氢得苄醇。苯甲醛和乙酸乙酯缩合得到肉桂酸乙酯,肉桂酸乙酯在碱性条件下与苯甲醇发生酯交换反应得到目标产物。
b)同法制备苄醇。苯甲醛和醋酸酐得到肉桂酸乙酸混酐,然后水解得肉桂酸,将肉桂酸转化为酰氯再与苄醇反应。
c)我记得乙酰氯可以直接同芳香醛缩合,所以应该是过量乙酰氯+苯甲醛在痕量吡啶催化下得到肉桂酰氯,此物再和苄醇缩合。
我记得过去的实验手册上是b的路线。苯甲醛加氢的条件是镍或者铂催化。缩合得到肉桂酸混酐所使用的Perkins反应催化剂是醋酸钠/钾,似乎也可用碳酸钾。
我并不确定你们是要用哪一种路线,因此下面很难作答。另外一个,这应该是楼主的作业题,不应该自己随便甩出来,让别人作答。
至于什么装置图我就不画了,肯定要用到圆底烧瓶,冷凝管,回流管。缩合反应是要长时间回流的。
分离手段的话,最终得到的酯肯定是弱酸洗,弱碱洗,盐水洗,水洗,然后干燥蒸馏。有条件就过色谱柱。中间产物的分离看你怎么选取路线,中间产物又是什么了。
10. 大学有机化学
1、A的相对分子质量为60,原子数目取整数
含碳的数目=(60x49.3%)/12=2
含氢的数目=(60x9.6%)/1=5
含氮的数目=(60x19.6%)/14=1
含氧的数目=(60x22.7%)/16=1
则A的实验式为C2H5NO,结构式为H2N—CH2—CHO或HN=CH—CH2—OH
2、乙醇 CH3—CH2—OH 两个C原子均为sp3杂化,分子中有8个西格玛键,没有派键。
乙腈 CH3—CN 第一个C原子为sp3杂化,第二个C原子为sp杂化,分子中有5个西格玛键,2个派键。
乙醛 CH3—CHO 第一个C原子为sp3杂化,第二个C原子为sp2杂化,分子中有6个西格玛键,1个派键。
